महज 16 साल की उम्र में अपने दौर के बड़े सितारे अमिताभ बच्चन के साथ पहली बार में ही काम करने का खिताब केवल पूनम ढिल्लों के पास है. पूनम ढिल्लों बेहद कम अवस्था में बॉलीवुड जगत के उस शीर्ष पर पहुंच चुकी थी जहां जाना हर किसी के बस की बात नहीं है. लेकिन फिर भी आज क्यों वह उस शीर्ष पर नहीं है?
पूनम ढिल्लों जब महज आठवीं कक्षा में थी तब स्वयं राजेश खन्ना ने उन्हें फिल्मों में काम करने का ऑफर दिया था. इसका कारण था कि पूनम ढिल्लों बचपन से ही बेहद खूबसूरत थी, वह व्यवहार कुशल थी हालांकि वह किसी अभिनेता से तालुकात नहीं रखती थी. उन्होंने बॉलीवुड में नाम केवल अपने दम पर कमाया था.
मात्र 16 वर्ष की अवस्था में जब पूनम ढिल्लों मिस इंडिया का खिताब जीत चुकी थी तब वह चर्चा का विषय बन गई और इसीलिए यश चोपड़ा ने उन्हें अपनी फिल्म त्रिशूल में बहन का किरदार ऑफर किया था. इसके लिए वह पहले राजी नहीं हुई लेकिन बाद में उन्होंने फिल्म में काम करने का निर्णय लिया.
उन्होंने पहली बार में ही अमिताभ बच्चन के साथ काम किया और बाद में लगातार नूरी, सोनी माहीवाल, तेरी मेहरबानियां और कर्मा जैसी फिल्मों में काम किया. इस दौर में वह यश चोपड़ा की फेवरेट हुआ करती थी लेकिन बाद में उन्हें प्यार हुआ यश चोपड़ा के असिस्टेंट रमेश तलवार से, इस बात का जब खुलासा सबके सामने हुआ तो यश चोपड़ा और पूनम ढिल्लों के बीच सारी बातचीत खत्म हो गई. कुछ ही समय में रमेश तलवार और उनका रिश्ता भी खत्म हो गया.
इसके बाद यश चोपड़ा ने अपनी किसी फिल्म में पूनम ढिल्लों के साथ काम नहीं किया. यह उनके लिए मुश्किल दौर था लेकिन उन्होंने बाद में कोशिश करके पांच-छह फिल्में और की, जिसके बाद उनका अफेयर शादीशुदा राज सिपी से चलने लगा, राज सिप्पी शादीशुदा थे और अपनी पत्नी से तलाक नहीं देना चाहते थे.
जिसके बाद एक लंबे रिश्ते के बावजूद भी पूनम ढिल्लों एक बार फिर अकेली हो गई. लंबे समय तक वह अकेली रही और बाद में उनकी मुलाकात हुई प्रोड्यूसर अशोक ठकेरिया से, कहा जाता है कि पूनम ढिल्लों अशोक ठकेरिया को एक बार में ही इतना पसंद आ गई थी कि वह रोज उनके लिए फूल भेजा करते थे.
जिसके बाद दोनों ने 1994 में शादी की, युवा दौर था जब लग रहा था कि अब पूनम ढिल्लों की जिंदगी में सब ठीक हो जाएगा. अशोक ठकेरिया से उन्हें एक बेटा और बेटी भी हुई, लेकिन इनका यह रिश्ता भी लंबा नहीं चल सका और 1997 तक दोनों के बीच तनाव हो गया.
कहा जाता है कि उस वक्त अशोक ठकेरिया का कहीं बाहर अफेयर शुरू हो गया था, और वह अपनी पत्नी पर बिल्कुल ध्यान नहीं देते थे. यहां तक कि वह पूनम ढिल्लों की बात सुनते तक नहीं थे. अपनी बिगड़ती हुई घर गृहस्ती से परेशान होकर आखिरकार पूनम ढिल्लों ने भी हांगकांग बिजनेसमैन कीकु प्यार का परवाना चलाया.
शादीशुदा होते हुए भी किकू और पूनम ढिल्लों के बीच में काफी प्यार देखा जा सकता था, आखिरकार पूनम ढिल्लों ने अपने पति से तलाक लिया और कुछ ही समय में उनका कीकु भी ब्रेकअप हो गया. दोनों बच्चों की कस्टडी पूनम ढिल्लों को मिली और वह आज 2 बच्चों की सिंगल मदर है.